| Titre : |
Le cours de chimie organique : licence, BUT, PASS, LAS, CAPES |
| Type de document : |
Ouvrage |
| Auteurs : |
Jacques Maddaluno, Auteur ; Véronique Bellosta, Auteur ; Isabelle Chataigner, Auteur ; François Couty, Auteur ; Anne Harrison-Marchand, Auteur ; Marie-Claire Lasne, Auteur ; Chrystel Lopin-Bon, Auteur ; Jacques Rouden, Auteur |
| Mention d'édition : |
5ème ed |
| Editeur : |
Malakoff : Dunod |
| Année de publication : |
2026 |
| Importance : |
563 p |
| ISBN/ISSN/EAN : |
978-2-10-089200-6 |
| Langues : |
Français (fre) |
| Catégories : |
[Motbis 2025] chimie industrielle [Motbis 2025] chimie organique [Motbis 2025] composé moléculaire [Motbis 2025] enseignement scientifique [Motbis 2025] réaction chimique [Motbis 2025] structure chimique
|
| Index. décimale : |
GJ-0 Généralités |
| Note de contenu : |
I - Le structure des molécules
Chapitre 1 : De l’atome aux molécules
L'atome
La liaison chimique
La liaison hydrogène
Les liaisons de Van der Waals
L'hybridation
L'écriture des molécules
La géométrie des molécules
Représentations de Cram, Newman et Fischer
Les effets inductifs
La liaison chimique délocalisée
Les effets mésomères +M et -M
Les effets électroniques : conséquences
L'astrochimie
Chapitre 2 : Dessiner et nommer les molécules
Les différents types d'isomérie
L'analyse conformationnelle de composés acycliques
L'analyse conformationnelle de composés cycliques
Les stéréodescripteurs Z/E et cis/trans
Les stéréodescripteurs R/S, syn/anti, D/L
Chiralité et activité optique
L'énantiomérie
La diastéréoisomérie
Les techniques de quantification et de séparation des isomères
Les principales classes de composés
Les principes de la nomenclature
La nomenclature des composés fonctionnels
La découverte de la chiralité : de Pasteur à Le Bel et Vant'Hoff
Chapitre 3 : Pratiquer, identifier
Les principaux montages
Le déroulement d'une réaction
Les différents procédés d'activation
La chromatographie
L'identification des molécules organiques
La spectroscopie d'absorption
La spectroscopie infrarouge (IR)
La théorie de la RMN
La RMN 'H : déplacement chimique
La RMN 'H : intégration et couplage
La spectrométrie de masse
Imagerie médicale par résonance magnétique : IRM ou RMN ?
II - La réaction chimique
Chapitre 4 : Les acteurs de la réaction
Les acides et les bases
La force des acides et des bases
Les nucléophiles et les électrophiles
Les oxydants et réducteurs
Les principaux oxydants
Les réducteurs : dihydrogène et métaux
Les hydrures réducteurs
Les solvants
Le rôle des solvants
Modélisation et chimie in silico
Chapitre 5 : Comprendre la réaction
Les règles d'écriture des mécanismes
Les différents états électroniques du carbone
L'étape élémentaire
Les réactions composées/complexes
Notions de cinétique
L'état de transition
Le postulat de Hammond
La catalyse
Notions de thermodynamique : les équilibres
Contrôle cinétique/thermodynamique ?
Les différents types de sélectivité
Les modèles prédictifs de la réactivité
Comment prédire la sélectivité ?
Histoires de flèches...
Chapitre 6 : Classer les réactions
Les grands types de réaction
Les additions électrophiles : le carbocation
Les additions électrophiles via l'ion ponté
Les additions nucléophiles AN
Les additions nucléophiles sur les systèmes conjugués
Les additions apolaires
La cycloaddition de Diels-Alder
L'élimination El
L'élimination E2
Les autres types d'élimination
La substitution nucléophile unimoléculaire : Sl
La substitution nucléophile bimoléculaire : SN2
Comparer les réactions de S1 et S.2
Les substitutions nucléophiles sur double liaison C=C et C=0
Autres substitutions nucléophiles
La substitution électrophile aromatique : SAr
La substitution électrophile aliphatique : SE
Les réactions radicalaires
Les réarrangements de carbocations
Les autres réarrangements d'espèces électrophiles
Les réarrangements sigmatropiques
Les réactions d'oxydation
Les réactions de réduction
La catalyse par transfert de phase : une chimie verte
III - Les fonctions et leur réactivité
Chapitre 7 : Les hydrocarbures
Les alcanes
Les alcènes
Les alcènes : hydrohalogénations
Les alcènes : dihalogénations
Les alcènes : hydratations
Les alcènes : oxydations douces
Les alcènes: oxydations dures
Les alcènes : hydrogénation
Les diènes
Les diènes-1,3 dans la réaction de Diels-Alder
Les alcynes
Les alcynes : hydrohalogénations et halogénations
Les alcynes: hydratations et oxydations
Les alcynes : réductions
L'isobutène, un hydrocarbure vert!
Chapitre 8 : Les aromatiques
Le benzène et son aromaticité
La substitution électrophile aromatique (SAr) du benzène
Les effets des substituants sur la SAr
Les S Ar sur un benzène polysubstitué
Les S Ar des aromatiques riches en électrons
Autres réactions des aromatiques
Les hétéroaromatiques
La réactivité des hétéroaromatiques
Aromaticité et couleur
Chapitre 9 : Les fonctions monovalentes
Les halogénoalcanes
Les halogénoalcanes : substitution nucléophile (S) et élimination (E)
Les halogénoalcanes : compétition S/E
Les alcools
Les alcools : coupure des liaisons O-H ou C-O
Les alcools : réactivité nucléophile
Les alcools : halogénation et oxydation
Les polyols
Les phénols
Les éthers
Les époxydes et les thiols
Les amines: nomenclature et propriétés
Les amines : synthèse par formation de la liaison C-N
Les amines : synthèse par réduction de fonctions azotées
Les amines : réactivité
Les anilines
Les organométalliques : synthèse et propriétés
Les organométalliques : basiques et/ou nucléophiles ?
La nucléophilie des organométalliques
Les ylures et les carbènes
La cinétique qui s'emballe : les matériaux énergétiques
Chapitre 10 : Les fonctions divalentes
Les aldéhydes et les cétones
Les aldéhydes et les cétones : additions d'alcools et de thiols
Les aldéhydes et les cétones : addition d'amines primaires et de dérivés
Les aldéhydes et les cétones : additions d'amines secondaires
Les aldéhydes et les cétones : additions de nucléophiles carbonés
Les additions nucléophiles de l'ion cyanure aux aldéhydes et aux cétones
Les aldéhydes et les cétones : la réaction de Wittig
Les aldéhydes et les cétones : réductions
Les aldéhydes et cétones : oxydations
Les aldéhydes et les cétones : acidité en position a du carbonyle
Les aldéhydes et les cétones : régiosélectivité de l'énolisation
Les aldéhydes et les cétones : halogénation en position a du carbonyle
Les aldéhydes et les cétones : alkylation des énolates
Les aldéhydes et les cétones : aldolisation
Les aldéhydes et les cétones : aldolisation croisée et réaction de Mannich
L'addition conjuguée sur les aldéhydes et les cétones a,ß-éthyléniques
L'addition de Michael et l'annélation de Robinson
Les parfums
Chapitre 11 : Les fonctions trivalentes
Les acides carboxyliques
Les réactions des nucléophiles avec les acides carboxyliques
Les halogénures d'acyle
Les anhydrides d'acides
Les esters : synthèses
Les esters : réactivité
Acidité en position a du carboxyle
Les esters : les réactions de condensation
Les amides: synthèse et hydrolyse
Les amides : réactivité
Les nitriles
Les composés dicarbonylés
Synthèses des composés dicarbonylés
Les réactions des composés 1,3-dicarbonylés
Les moustiques: de grands criminels
Chapitre 12 : Les fonctions tétravalentes
Les principales fonctions tétravalentes
Le dioxyde et le disulfure de carbone
Le phosgène
Les carbamates et les urées
Le dioxyde de carbone (CO_), une molécule nuisible ou une ressource à exploiter
IV - Les applications de la chimie organique
Chapitre 13 : La chimie fine
La synthèse : vocabulaire et stratégie
Les principes de la rétrosynthèse
Les groupes protecteurs : généralités et protection des alcools
Les groupes protecteurs : amines et dérivés carbonylés
Les synthèses stéréosélectives
Obtention de composés énantioenrichis
Les couplages organométalliques et la métathèse des oléfines
La catalyse et la biocatalyse en synthèse organique
La synthèse multi-étapes : exemple du Tamiflu®
Quelques applications en agrochimie
Quelques applications en cosmétique
Le plein d'énergie électrique
Chapitre 14 : Les biomolécules
Les acides a-aminés
Les propriétés acido-basiques des acides a-aminés
La synthèse des peptides
La structure des peptides
Les protéines
Les glucides
Les monosaccharides
Les réactions des monosaccharides
Les polysaccharides et glucides aminés
Les nucléotides et nucléosides
L'ADN et l'ARN
Les acides gras
Les lipides « saponifiables»
Les terpènes et stéroïdes
Les alcaloïdes
La chimie organique des processus biologiques
Des sucres partout : de la cellule aux matériaux
Chapitre 15 : La chimie industrielle
La chimie organique industrielle
Quelques transformations de l'éthylène
Quelques transformations du propène
Quelques transformations du monoxyde de carbone
Le benzène et quelques dérivés
L'ammoniac et dérivés industriels
Les polymères organiques
Les réactions de polymérisation
La chimie verte
Chimie et ressources renouvelables
Les textiles intelligents
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Le cours de chimie organique : licence, BUT, PASS, LAS, CAPES [Ouvrage] / Jacques Maddaluno, Auteur ; Véronique Bellosta, Auteur ; Isabelle Chataigner, Auteur ; François Couty, Auteur ; Anne Harrison-Marchand, Auteur ; Marie-Claire Lasne, Auteur ; Chrystel Lopin-Bon, Auteur ; Jacques Rouden, Auteur . - 5ème ed . - Malakoff : Dunod, 2026 . - 563 p. ISBN : 978-2-10-089200-6 Langues : Français ( fre)
| Catégories : |
[Motbis 2025] chimie industrielle [Motbis 2025] chimie organique [Motbis 2025] composé moléculaire [Motbis 2025] enseignement scientifique [Motbis 2025] réaction chimique [Motbis 2025] structure chimique
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| Index. décimale : |
GJ-0 Généralités |
| Note de contenu : |
I - Le structure des molécules
Chapitre 1 : De l’atome aux molécules
L'atome
La liaison chimique
La liaison hydrogène
Les liaisons de Van der Waals
L'hybridation
L'écriture des molécules
La géométrie des molécules
Représentations de Cram, Newman et Fischer
Les effets inductifs
La liaison chimique délocalisée
Les effets mésomères +M et -M
Les effets électroniques : conséquences
L'astrochimie
Chapitre 2 : Dessiner et nommer les molécules
Les différents types d'isomérie
L'analyse conformationnelle de composés acycliques
L'analyse conformationnelle de composés cycliques
Les stéréodescripteurs Z/E et cis/trans
Les stéréodescripteurs R/S, syn/anti, D/L
Chiralité et activité optique
L'énantiomérie
La diastéréoisomérie
Les techniques de quantification et de séparation des isomères
Les principales classes de composés
Les principes de la nomenclature
La nomenclature des composés fonctionnels
La découverte de la chiralité : de Pasteur à Le Bel et Vant'Hoff
Chapitre 3 : Pratiquer, identifier
Les principaux montages
Le déroulement d'une réaction
Les différents procédés d'activation
La chromatographie
L'identification des molécules organiques
La spectroscopie d'absorption
La spectroscopie infrarouge (IR)
La théorie de la RMN
La RMN 'H : déplacement chimique
La RMN 'H : intégration et couplage
La spectrométrie de masse
Imagerie médicale par résonance magnétique : IRM ou RMN ?
II - La réaction chimique
Chapitre 4 : Les acteurs de la réaction
Les acides et les bases
La force des acides et des bases
Les nucléophiles et les électrophiles
Les oxydants et réducteurs
Les principaux oxydants
Les réducteurs : dihydrogène et métaux
Les hydrures réducteurs
Les solvants
Le rôle des solvants
Modélisation et chimie in silico
Chapitre 5 : Comprendre la réaction
Les règles d'écriture des mécanismes
Les différents états électroniques du carbone
L'étape élémentaire
Les réactions composées/complexes
Notions de cinétique
L'état de transition
Le postulat de Hammond
La catalyse
Notions de thermodynamique : les équilibres
Contrôle cinétique/thermodynamique ?
Les différents types de sélectivité
Les modèles prédictifs de la réactivité
Comment prédire la sélectivité ?
Histoires de flèches...
Chapitre 6 : Classer les réactions
Les grands types de réaction
Les additions électrophiles : le carbocation
Les additions électrophiles via l'ion ponté
Les additions nucléophiles AN
Les additions nucléophiles sur les systèmes conjugués
Les additions apolaires
La cycloaddition de Diels-Alder
L'élimination El
L'élimination E2
Les autres types d'élimination
La substitution nucléophile unimoléculaire : Sl
La substitution nucléophile bimoléculaire : SN2
Comparer les réactions de S1 et S.2
Les substitutions nucléophiles sur double liaison C=C et C=0
Autres substitutions nucléophiles
La substitution électrophile aromatique : SAr
La substitution électrophile aliphatique : SE
Les réactions radicalaires
Les réarrangements de carbocations
Les autres réarrangements d'espèces électrophiles
Les réarrangements sigmatropiques
Les réactions d'oxydation
Les réactions de réduction
La catalyse par transfert de phase : une chimie verte
III - Les fonctions et leur réactivité
Chapitre 7 : Les hydrocarbures
Les alcanes
Les alcènes
Les alcènes : hydrohalogénations
Les alcènes : dihalogénations
Les alcènes : hydratations
Les alcènes : oxydations douces
Les alcènes: oxydations dures
Les alcènes : hydrogénation
Les diènes
Les diènes-1,3 dans la réaction de Diels-Alder
Les alcynes
Les alcynes : hydrohalogénations et halogénations
Les alcynes: hydratations et oxydations
Les alcynes : réductions
L'isobutène, un hydrocarbure vert!
Chapitre 8 : Les aromatiques
Le benzène et son aromaticité
La substitution électrophile aromatique (SAr) du benzène
Les effets des substituants sur la SAr
Les S Ar sur un benzène polysubstitué
Les S Ar des aromatiques riches en électrons
Autres réactions des aromatiques
Les hétéroaromatiques
La réactivité des hétéroaromatiques
Aromaticité et couleur
Chapitre 9 : Les fonctions monovalentes
Les halogénoalcanes
Les halogénoalcanes : substitution nucléophile (S) et élimination (E)
Les halogénoalcanes : compétition S/E
Les alcools
Les alcools : coupure des liaisons O-H ou C-O
Les alcools : réactivité nucléophile
Les alcools : halogénation et oxydation
Les polyols
Les phénols
Les éthers
Les époxydes et les thiols
Les amines: nomenclature et propriétés
Les amines : synthèse par formation de la liaison C-N
Les amines : synthèse par réduction de fonctions azotées
Les amines : réactivité
Les anilines
Les organométalliques : synthèse et propriétés
Les organométalliques : basiques et/ou nucléophiles ?
La nucléophilie des organométalliques
Les ylures et les carbènes
La cinétique qui s'emballe : les matériaux énergétiques
Chapitre 10 : Les fonctions divalentes
Les aldéhydes et les cétones
Les aldéhydes et les cétones : additions d'alcools et de thiols
Les aldéhydes et les cétones : addition d'amines primaires et de dérivés
Les aldéhydes et les cétones : additions d'amines secondaires
Les aldéhydes et les cétones : additions de nucléophiles carbonés
Les additions nucléophiles de l'ion cyanure aux aldéhydes et aux cétones
Les aldéhydes et les cétones : la réaction de Wittig
Les aldéhydes et les cétones : réductions
Les aldéhydes et cétones : oxydations
Les aldéhydes et les cétones : acidité en position a du carbonyle
Les aldéhydes et les cétones : régiosélectivité de l'énolisation
Les aldéhydes et les cétones : halogénation en position a du carbonyle
Les aldéhydes et les cétones : alkylation des énolates
Les aldéhydes et les cétones : aldolisation
Les aldéhydes et les cétones : aldolisation croisée et réaction de Mannich
L'addition conjuguée sur les aldéhydes et les cétones a,ß-éthyléniques
L'addition de Michael et l'annélation de Robinson
Les parfums
Chapitre 11 : Les fonctions trivalentes
Les acides carboxyliques
Les réactions des nucléophiles avec les acides carboxyliques
Les halogénures d'acyle
Les anhydrides d'acides
Les esters : synthèses
Les esters : réactivité
Acidité en position a du carboxyle
Les esters : les réactions de condensation
Les amides: synthèse et hydrolyse
Les amides : réactivité
Les nitriles
Les composés dicarbonylés
Synthèses des composés dicarbonylés
Les réactions des composés 1,3-dicarbonylés
Les moustiques: de grands criminels
Chapitre 12 : Les fonctions tétravalentes
Les principales fonctions tétravalentes
Le dioxyde et le disulfure de carbone
Le phosgène
Les carbamates et les urées
Le dioxyde de carbone (CO_), une molécule nuisible ou une ressource à exploiter
IV - Les applications de la chimie organique
Chapitre 13 : La chimie fine
La synthèse : vocabulaire et stratégie
Les principes de la rétrosynthèse
Les groupes protecteurs : généralités et protection des alcools
Les groupes protecteurs : amines et dérivés carbonylés
Les synthèses stéréosélectives
Obtention de composés énantioenrichis
Les couplages organométalliques et la métathèse des oléfines
La catalyse et la biocatalyse en synthèse organique
La synthèse multi-étapes : exemple du Tamiflu®
Quelques applications en agrochimie
Quelques applications en cosmétique
Le plein d'énergie électrique
Chapitre 14 : Les biomolécules
Les acides a-aminés
Les propriétés acido-basiques des acides a-aminés
La synthèse des peptides
La structure des peptides
Les protéines
Les glucides
Les monosaccharides
Les réactions des monosaccharides
Les polysaccharides et glucides aminés
Les nucléotides et nucléosides
L'ADN et l'ARN
Les acides gras
Les lipides « saponifiables»
Les terpènes et stéroïdes
Les alcaloïdes
La chimie organique des processus biologiques
Des sucres partout : de la cellule aux matériaux
Chapitre 15 : La chimie industrielle
La chimie organique industrielle
Quelques transformations de l'éthylène
Quelques transformations du propène
Quelques transformations du monoxyde de carbone
Le benzène et quelques dérivés
L'ammoniac et dérivés industriels
Les polymères organiques
Les réactions de polymérisation
La chimie verte
Chimie et ressources renouvelables
Les textiles intelligents
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